Dempsey begann im Alter von etwa 13 Jahren mit dem klassischen Gitarrenspiel, bevor er sich der E-Gitarre zuwandte. Erste Bühnenerfahrungen vor einem regionalen Publikum sammelte er durch seine Auftritte in der Radiosendung „Rock’n’Folie“ auf Perrine FM. Dort spielte er jede Woche Gitarre und gestaltete einen musikalischen Blindtest für die Zuhörer.
Seine professionelle Karriere begann im Alter von etwa 18 Jahren, als er als Ersatzgitarrist für eine Konzertreihe engagiert wurde. Diese erste Erfahrung eröffnete ihm den Weg in die professionelle Live- und Studioarbeit. Im Laufe seiner Karriere arbeitete er sowohl im Studio als auch live mit zahlreichen Künstlern und Projekten zusammen, darunter Dania Gio und Loubna Sorroche.
In dieser Zeit begann er außerdem, an verschiedenen Musikschulen in Frankreich und der Schweiz, unter anderem in Genf, als Gitarrenlehrer zu unterrichten. Parallel dazu verfolgte er seine eigenen musikalischen Projekte, insbesondere gemeinsam mit seinem langjährigen Freund und Gitarristen Pierre Willimann. Mit ihm präsentiert er ein instrumentales Repertoire aus Jazz und Blues.
Aus seiner Leidenschaft für die Weitergabe seines Wissens entwickelte Dempsey schnell eine starke Verbindung zur musikalischen Ausbildung. Er arbeitete mit pädagogischen Plattformen wie Guitariff und Guitare Live zusammen, veröffentlichte eine regelmäßige Rubrik im Magazin Guitar Part und gibt heute regelmäßig Masterclasses, unter anderem beim Guitar Ar Camp von Pat O’May sowie beim Montreux International Guitar Show. Derzeit unterrichtet er an der renommierten Schweizer Musikschule Boullard Musique.
Im Laufe seiner Bühnenkarriere und durch seine Masterclasses hatte er die Gelegenheit, mit zahlreichen renommierten Gitarristen aufzutreten und die Bühne zu teilen, häufig als Gast, darunter Patrick Rondat, Norbert Krief, Johnny Gallagher und Doug Aldrich.
Als leidenschaftlicher Gear-Enthusiast wird Dempsey von mehreren renommierten Marken unterstützt und arbeitet derzeit mit Yamaha, Line 6, Savarez und Invaders Amplification zusammen. Darüber hinaus hat er eigene Signature-Produkte entwickelt, darunter Pickups von SP Custom und Plektren von Niglo.
Seine tiefe Verbundenheit mit der Welt der Musikinstrumente zeigt sich auch in seinem langjährigen Engagement für das Festival Guitare en Scène in Haute-Savoie, bei dem er seit 2012 zu den Organisatoren gehört.
